１０−５アルコール

　

鎖状炭化水素の水素原子Ｈをヒドロキシ基(ヒドロキシル基)-ＯＨ で置換した形の化合物です。

　

１０−５−１ アルコールの分類

　Ａ　結合しているヒドロキシ基の数によるもの

　 １価アルコール ヒドロキシ基を１個含む場合

　 多価アルコール ヒドロキシ基が２個以上含まれている場合

　 ２価アルコール ヒドロキシ基を２個含む場合

　 ３価アルコール ヒドロキシ基を３個含む場合

　

　Ｂ 分子中の炭素の数によるもの

　 低級アルコール　炭素数が少ない場合

　 高級アルコール　炭素数が多い場合(１２個以上)

　

　Ｃ ヒドロキシ基が結合している炭素原子の状態によるもの

　 第一級アルコール -OHが結合している炭素原子に、０または１個の炭素原子が結合しているとき（炭素鎖の端に-OHが結合しているとき）

　 第二級アルコール -OHが結合している炭素原子に、２個の炭素原子が結合しているとき（炭素鎖の途中に-OHが結合しているとき）

　 第三級アルコール -OHが結合している炭素原子に、３個の炭素原子が結合

しているとき（側鎖が結合している炭素原子に-OHが結合しているとき）

第一級アルコールは酸化剤で穏やかに酸化すると次の表のように変化する。

　(R は炭化水素の基。)

　

第二級アルコールは酸化剤で穏やかに酸化すると次の表のように変化する。

　

第三級アルコールは穏やかには酸化しにくい。

　

注意 高級・低級の語は他の有機化合物にも使用する。

　　　高級・低級や第一級・第二級・第三級の語を品質の良いもの・悪いものと解釈しないように。日常生活で使う意味とは全く異なった意味で使用していることを理解するように。

　

１０−５−２ 共通性質

　・ヒドロキシ基は極性があるので、アルカンより分子間力が強い。

　　（常温常圧で気体はない。）

　　炭素数 １〜３　水より粘りけの少ない液体。

　　炭素数 ４〜１１ 油状の液体。

　　炭素数 １２以上 固体

　・ヒドロキシ基は親水基である。

　　炭素数 １〜３　水と自由に混ざり、揮発性である。

　　炭素数 ４以上　水に不溶

　・ヒドロキシ基 -OHは電離せず中性。(無機化合物の塩基とは全く異なる)

　・ヒドロキシ基 -OHのHは金属ナトリウムと置換される。生成物質をナトリウムアルコキシドという。

　・一価のアルコールは毒性がある。

　

１０−５−３ アルコールの名称

　

１０−５−４ メタノール：メチルアルコール CH₃OH

　黒：炭素、水素：白、赤：酸素

製法 ・木材の乾留

　　 ・合成 CO + 2H₂ → CH₃OH　300〜400℃ 150〜200atm　触媒 ZnO

性質 ・芳香のある液体

　　 ・無色の炎を上げて燃える。2CH₃OH + 3O₂ → 2CO₂ + 4H₂O

　　 ・重要 穏やかに酸化剤で酸化すると

　　 ・金属ナトリウムと反応し、ナトリウムメトキシドを生成する。

　　　　　　　　 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂

　　　・有毒

用途 溶媒、燃料、等

　

１０−５−５ エタノール：エチルアルコールCH₃CH₂OH

製法 ・糖類の発酵

　　 ・エチレンに水を付加する。CH₂ =CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

性質 ・芳香のある液体

　　 ・無色の炎を上げて燃える。CH₃CH₂OH + 3O₂ → 2CO₂ + 3H₂O

　　 ・重要 穏やかに酸化剤で酸化すると

　　 ・金属ナトリウムと反応し、ナトリウムエトキシドを生成する。

　　　　　　　　 2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂

　　　・有毒

　　　・重要 ヨードホルム反応

　　　 エタノールにヨウ素(KI溶液)とNaOH(Na₂CO₃)を加え加熱すると黄色のヨードホルム(CHI₃)を生じる。(検出反応)

　　　 ・重要 濃硫酸を加え脱水すると130℃でジエチルエーテル、170℃でエチレンを生じる。

　　　　 130℃ 2CH₃CH₂OH → CH₃CH-O-CH₂CH₃ + H₂O

　　　　 170℃　CH₃CH₂OH → CH₂ = CH₂ + H₂O

　

縮合反応 ２つの分子から簡単な分子(H₂O,CO₂等)結合する反応

　

用途 溶媒、燃料、飲料等

　

お酒の害について

　

１０−２−６ その他のアルコール

　その１ 通称 エチレングリコール(正式名称1,2エタンジオール)

　 CH₂OH-CH₂OH ２価のアルコール

　 性質 ・沸点 198℃　・甘味　・水によく溶ける

　 用途　自動車の不凍液、合成繊維・合成樹脂の原料

　

　その２ 通称 グリセリン(正式名称1,2,3プロパントリオール)

　 CH₂OH-CHOH-CH₂OH 3価のアルコール

　 製法 油脂の分解(油脂の項参照)

　 性質 ・沸点 154℃　・無色透明の液体　・強い甘味　・吸湿性

　 用途 医薬品、スタンプ台、ダイナマイトの原料

グリセリンと硝酸を反応させニトログリセリンを生成する。

ニトログリセリンを珪藻土に吸収させたものが、ダイナマイトである。ダイナマイトは土木工事によく使用されている。

　

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